Прволигашот Башкими лесно обезбеди пласман во осминафиналето од Купот на Македонија, откако со високи 0:5 славеше над БВК Коњаре во Петровец.
Бурим Алиев си постигна автогол за водство на Башкими од 0:1 на полувреме. Во вториот дел Теодор Мирчевски погоди за двојна предност во 62. минута, седум подоцна Џулиан Калпанај погоди за предност од 0:3 за тимот од Куманово.
До крајот од средбата Андри Стафа и Стефан Ристовски постигнаа погодоци за конечни 0:5.
Шкендија Арачиново славеше во Радовиш откако со 1:3 го доби второлигашот Детонит Плачковица. Дашмир Елези и Марко Симоновски беа стрелци за предност на прволигашот од 0:2 по првите 45 минути. Во вториот дел Бранимир Иванов намали на 1:2 во 54. минута и ја врати неизвесноста, но печат на победата за тимот од Арачиново стави Бесир Демири во 68. минута.
Скопје со голот на Виктор Ангелов во судиското надополнување во првиот дел го доби Кожуф во Гевгелија и се пласираше во следната фаза од националниот Куп.
Брегалница не виде проблем и како формален гостин на својот стадион во Штип со убедливи 1:4 го доби Тетекс. „Штофарите“ први го отворија резултатот во 28. минута преку гол на Никола Ристевски за водство од минимални 1:0, а осум минути подоцна Филип Алексовски погоди за 1:1 на полувреме.
Во второто полувреме Натаниел Маское Лавренцо постигна гол за пресврт, а потоа Мартин Јованоски си постигна автогол со што Брегалница која ја водеше в.д. тренерот Мијалче Прошев имаше водство од 1:3.
Конечните 1:4 ги постави Даријан Тасев откако младиот фудбалер прецизно стрелаше во 77. минута.
Со голот на искусниот Драган Паунов, Каменица Саса го совлада Шкупи и обезбеди следна фаза од Купот на Македонија, а тимот од Чаир продолжува да нижи порази и никако да ги израдува навивачите. Со тоа тимот од Чаир се соочи со рана елиминација од Купот на Македонија уште во првото коло.
Новаци конечно забележа победа во сезона 2026/2027 и со голот на Јованчо Трајкоски во 88. минута со елиминираше Охрид и се пласираше во следната фаза.
Беласица патува во осминафиналето од Купот на Македонија откако триумфираше во Кочани со 1:3 над Осогово преку пресврт. На полувреме домашните имаа предност од 1:0 со голот на Даријан Трајчов, а во вториот дел Беласица преку Елмаз Емуш и Благој Стојанов дојде до 1:2 во 61. минута. Во финишот од мечот Рон Мемеди погоди за конечните 1:3.
Од првата фаза остануваат уште три натпревари. На 24 септември Могила ќе игра против Арсими, на 6 октомври Крошу Спорт против Тиквеш, а пак на 14 октомври Вардар Неготино против Работнички.
Претходно, во осминафиналето се пласираа Вардар, Струга Трим Лум, Пелистер, Македонија ЃП и Брера Струмица.
